Akonitin

Akonitin
Obecné
Systematický název	(1α,3α,6α,14α,16β)-8-(acetyloxy)-20-ethyl-3,13,15-trihydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)akonitan-14-ylbenzoát
Triviální název	akonitin
Ostatní názvy	„Královna jedů“
Anglický název	Aconitine
Německý název	Aconitin
Sumární vzorec	C34H47NO11
Identifikace
Registrační číslo CAS	302-27-2 {{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	206-121-7
Indexové číslo	614-008-00-2
Číslo EC (enzymy)	{{{Číslo EC}}}
PubChem	245005
ChEBI	{{{ChEBI}}}
SMILES	COC[C@]12CN(C)[C@@H]3[C@H]4[C@H](OC)C1 [C@@]3([C@H](C[C@H]2O)OC)[C@@H]5C[C@]6 (O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@@]4(OC(C)=O) [C@H]5C6OC(=O)c7ccccc7
Vlastnosti
Molární hmotnost	645,737 08 g/mol
Bezpečnost
Vysoce toxický (T+)
R-věty	R26/28
S-věty	(S1/2) S24 S45
GHS06
H-věty	H330 H300
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Akonitin (někdy známý jako Královna jedů; systematický název (1α,3α,6α,14α,16β)-8-(acetyloxy)-20-ethyl-3,13,15-trihydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)akonitan-14-ylbenzoát) je vysoce toxický alkaloid získávaný z různých druhů rostlin rodu Aconitum (oměj).

Použití

Akonitin je neurotoxin, který otevírá TTX-senzitivní sodíkové kanály v srdci a dalších tkáních a používá se pro modelování srdeční arytmie. Dříve se používal jako antipyretikum a analgetikum, dosud má určité aplikace v bylinné medicíně, ovšem nízký terapeutický index činí výpočet správné dávky obtížným.

Vlastnosti

Akonitin má chemický vzorec C₃₄H₄₇NO₁₁. Je rozpustný v chloroformu a benzenu, slabě v ethanolu a diethyletheru, jen velmi nepatrně ve vodě.

Merckův index dává pro myši následující LD₅₀: 0,166 mg/kg nitrožilně, 0,328 mg/kg intraperitoneálně (do břišní dutiny), zhruba 1 mg/kg orálně. U potkanů je orální LD₅₀ 5,97 mg/kg. U člověka byly jako smrtné hlášeny orální dávky již 1,5 - 6 mg pro toto.

Otravy

Akonitin použil jako jed George Henry Lamson v roce 1881 ke vraždě svého švagra, aby se zmocnil dědictví. O akonitinu se dozvěděl jako medik od profesora Roberta Christisona, který o něm říkal, že je nezjistitelný; od Lamsonových studentských let však forenzní věda pokročila.

Akonitin se stal známý i díky tomu, že se objevil v příběhu Zločin lorda Arthura Savila od Oscara Wildea z roku 1891. Hrál také významnou roli v románu Odysseus irského spisovatele Jamese Joyce, kde otec Leopolda Blooma pastilkami s touto látkou spáchal sebevraždu.

V roce 1953 ho sovětský biochemik a vývojář jedů Grigorij Majranovskij používal v pokusech na vězních v tajné laboratoři NKVD v Moskvě. Přiznal usmrcení asi 10 lidí tímto jedem.

Roku 2009 použil Lakhvir Singh z Felthamu (západní Londýn, Velká Británie) akonitin k otrávení jídla své exmilenky (která následkem otravy zemřela) a své snoubenky. Byl za to odsouzen k doživotnímu vězení.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Aconitine na anglické Wikipedii.