Akonitin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Akonitin
Strukturní vzorec akonitinu
Obecné
Systematický název (1α,3α,6α,14α,16β)-8-(acetyloxy)-20-ethyl-3,13,15-trihydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)akonitan-14-ylbenzoát
Triviální název akonitin
Ostatní názvy „Královna jedů“
Anglický název Aconitine
Německý název Aconitin
Sumární vzorec C34H47NO11
Identifikace
SMILES COC[C@]12CN(C)[C@@H]3[C@H]4[C@H](OC)C1 [C@@]3([C@H](C[C@H]2O)OC)[C@@H]5C[C@]6 (O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@@]4(OC(C)=O) [C@H]5C6OC(=O)c7ccccc7
Vlastnosti
Molární hmotnost 645,737 08 g/mol
Bezpečnost
Vysoce toxický
Vysoce toxický (T+)
R-věty R26/28
S-věty (S1/2) S24 S45

GHS06 – toxické látky
GHS06

H-věty H330 H300
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Akonitin (někdy známý jako Královna jedů; systematický název (1α,3α,6α,14α,16β)-8-(acetyloxy)-20-ethyl-3,13,15-trihydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)akonitan-14-ylbenzoát) je vysoce toxický alkaloid získávaný z různých druhů rostlin rodu Aconitum (oměj).

Použití[editovat | editovat zdroj]

Akonitin je neurotoxin, který otevírá TTX-senzitivní sodíkové kanály v srdci a dalších tkáních[1] a používá se pro modelování srdeční arytmie. Dříve se používal jako antipyretikum a analgetikum, dosud má určité aplikace v bylinné medicíně, ovšem nízký terapeutický index činí výpočet správné dávky obtížným.[2]

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Akonitin má chemický vzorec C34H47NO11. Je rozpustný v chloroformu a benzenu, slabě v ethanolu a diethyletheru, jen velmi nepatrně ve vodě.

Merckův index dává pro myši následující LD50: 0,166 mg/kg nitrožilně, 0,328 mg/kg intraperitoneálně (do břišní dutiny), zhruba 1 mg/kg orálně.[3] U potkanů je orální LD50 5,97 mg/kg. U člověka byly jako smrtné hlášeny orální dávky již 1,5 - 6 mg pro toto.[4]

Otravy[editovat | editovat zdroj]

Akonitin použil jako jed George Henry Lamson v roce 1881 ke vraždě svého švagra, aby se zmocnil pozůstalosti. O akonitinu se dozvěděl jako medik od profesora Roberta Christisona, který o něm říkal, že je nezjistitelný; od Lamsonových studentských let však forenzní věda pokročila.[5][6][7]

Akonitin se stal známý i díky tomu, že se objevil v příběhu Zločin lorda Arthura Savila od Oscara Wildea z roku 1891. Hrál také významnou roli v románu Odysseus irského spisovatele Jamese Joyce, kde otec Leopolda Blooma pastilkami s touto látkou spáchal sebevraždu.

V roce 1953 ho sovětský biochemik a vývojář jedů Grigorij Majranovskij používal v pokusech na vězních v tajné laboratoři NKVD v Moskvě. Přiznal usmrcení asi 10 lidí tímto jedem.[8]

Roku 2009 použil Lakhvir Singh z Felthamu (západní Londýn, Velká Británie) akonitin k otrávení jídla své exmilenky (která následkem otravy zemřela) a své snoubenky. Byl za to odsouzen k doživotnímu vězení.[9]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Aconitine na anglické Wikipedii.

  1. Wang SY, Wang GK. Voltage-gated sodium channels as primary targets of diverse lipid-soluble neurotoxins. Cellular Signalling. February 2003, roč. 15, čís. 2, s. 151–9. DOI:10.1016/S0898-6568(02)00085-2. PMID 12464386.  
  2. Chan TY. Aconite poisoning. Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). April 2009, roč. 47, čís. 4, s. 279–85. DOI:10.1080/15563650902904407. PMID 19514874.  
  3. Merck & Co.. The Merck Index. Eleventh Edition. [s.l.] : Rahway, N.J., 1989. ISBN ISBN 0-911910-28-X. S. 117. (angličtina) 
  4. Ludewig R.; Regenthal R., et al. Akute Vergiftungen und Arzneimittelüberdosierungen. [s.l.] : [s.n.], 2007. ISBN ISBN 3-8047-2280-6. (němčina) 
  5. Macinnis, Peter(2006). It's true!: you eat poison every day, It's true18.Allen & Unwin, 80–81. ISBN 1741146267. 
  6. Macinnis, Peter(2005). Poisons: from hemlock to Botox and the killer bean of Calabar.Arcade Publishing, 25–26. ISBN 1559707615. 
  7. Parry, Leonard A.; Willard H. Wright(2000). Some Famous Medical Trials.Beard Books, 103. ISBN 1587980312. 
  8. Laboratory X - Novaya Gazeta, 6 May 2010 (in Russian).
  9. Poisoning in west London in 2009 - BBC TV News report 10 February 2010.
Logo Wikimedia Commons
Wikimedia Commons nabízí obrázky, zvuky či videa k tématu