Tetrachlormethan

Tetrachlormethan
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	tetrachlormethan (organické názvosloví); chlorid uhličitý (anorganické názvosloví)
Triviální název	tetrachlór
Ostatní názvy	perchlormethan, Benziform, Benzinoform, Freon 10, Halon 104, Tetraform, Tetrasol
Latinský název	Carbonii chloridum; Carbonium chloratum
Anglický název	Tetrachloromethane; Carbon tetrachloride
Německý název	Tetrachlormethan; Kohlenstofftetrachlorid
Sumární vzorec	CCl4
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	56-23-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-262-8
Indexové číslo	602-008-00-5
PubChem	5943
ChEBI	27385
UN kód	1846
SMILES	ClC(Cl)(Cl)Cl
InChI	1S/CCl4/c2-1(3,4)5
Číslo RTECS	FG4900000
Vlastnosti
Molární hmotnost	153,823 g/mol
Teplota tání	−22,9 °C
Teplota varu	76,8 °C
Hustota	1,584 2 g/cm3
Index lomu	1,457 (25 °C)
Rozpustnost ve vodě	0,973 g/l (25 °C)
Tlak páry	11,94 kPa (20 °C)
Struktura
Krystalová struktura	monoklinická
Tvar molekuly	čtyřstěnný
Bezpečnost
	; GHS06 ; GHS07 ; GHS08; Nebezpečí
H-věty	H351 H331 H311 H301 H372 H412 EUH059
R-věty	R23/24/25 R40 R48/23 R52/53 R59
S-věty	(S1/2) S23 S36/37 S45 S59 S61
NFPA 704	0 3 0
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetrachlormethan neboli chlorid uhličitý, v technické hantýrce někdy označovaný tetrachlór, je bezbarvá kapalina sladkého éterického zápachu, prakticky nemísitelná s vodou, zato dobře mísitelná s řadou organických rozpouštědel jako je methanol, ethanol, aceton, benzen, benzin(y) aj.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Tetrachlormethan se dá připravit přímou chlorací methanu působením chloru za zvýšené teploty nebo lépe za působení ultrafialového záření podle souhrnné rovnice

CH₄ + 4 Cl₂ → CCl₄ + 4 HCl.

Tato reakce probíhá řetězově a ve čtyřech stupních, přičemž spouštěcím stupněm je tepelná disociace nebo fotodisociace molekulárního chloru Cl₂ na dva chloridové radikály

Cl₂ + hν → 2 Cl·;

vzniklý vysoce reaktivní atomární chlor vytrhne z molekuly methanu vodík, se kterým vytvoří molekulu chlorovodíku a zanechá methylový radikál

Cl· + CH₄ → ·CH₃ + HCl.

Methylový radikál napadne další molekulu chloru za vzniku monochlormethanu a dalšího chloridového radikálu

·CH₃ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl·.

Řetězová reakce pak probíhá postupně dále

CH₃Cl + Cl· → ·CH₂Cl + HCl,

·CH₂Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + Cl·,

CH₂Cl₂ + Cl· → ·CHCl₂ + HCl,

·CHCl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + Cl·,

CHCl₃ + Cl· → ·CCl₃ + HCl,

·CCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + Cl·.

Řetězová reakce může být ukončena tím, že se náhodně setkají a sloučí dva stejné nebo různé radikály, například:

Cl· + ·Cl → Cl₂,

H₃C· + ·CH₃ → H₃C—CH₃,

H₃C· + ·Cl → CH₃Cl,

ale také např.

H₃C· + ·CH₂Cl → H₃C—CH₂Cl,

takže i když se chloruje čistý methan, mohou vznikat v reakční směsi také stopy chlorovaných vyšších uhlovodíků. Proto se touto reakcí získává pouze jako vedlejší produkt při výrobě dichlormethanu a trichlormethanu (chloroformu).

Průmyslově se tetrachlormethan vyrábí většinou ze sirouhlíku a chloru, nebo tzv. pyrochlorací kdy reaguje vhodný uhlovodík (například propen) v prostředí s přebytkem chloru za vyšší teploty za vzniku typicky tetrachlorethylenu, tetrachlormetanu a některých těžších chlorovaných uhlovodíků. (Stauferův proces).

CS₂ + 3 Cl₂ → CCl₄ + S₂Cl₂.

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Vzhledem k vysoké tetraedrické symetrii molekuly tetrachlormethanu (bodová grupa symetrie T_d) nemá dipólový moment (je nepolární), přestože jednotlivé vazby C—Cl jsou značně polární. V důsledku toho je tetrachlormethan nerozpustný ve vodě, ale velice dobře naopak rozpouští jiné nepolární nebo málo polární látky, především tuky, oleje, pryskyřice atp. Chemicky je vcelku málo reaktivní, s kyslíkem prakticky nereaguje, je proto nehořlavý. Za vysokých teplot však s kyslíkem reaguje za vzniku fosgenu a chloru

2 CCl₄ + O₂ → 2 COCl₂ + 2 Cl₂.

S některými anorganickými bromidy a jodidy, zejména hlinitými, reaguje tak, že v jeho molekule dojde k výměně chloru za těžší halogenidy, např.

3 CCl₄ + 4 AlBr₃ → 3 CBr₄ + 4 AlCl₃,

resp.

3 CCl₄ + 4 AlI₃ → 3 CI₄ + 4 AlCl₃.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Používá se jako rozpouštědlo v chemické laboratoři. Slouží také k přípravě alkylchloridů Apellovou reakcí z příslušných alkoholů za přítomnosti trifenylfosfanu.

V minulosti se používal jako chladicí médium v chladicích systémech, při chemickém čištění látek a oděvů, k průmyslovému odmašťování předmětů, jako ředidlo v nátěrových hmotách, jako součást hnací látky v aerosolových bombičkách (zejména s nátěrovými hmotami) a také jako náplň hasicích přístrojů (tzv. tetrachlorové hasicí přístroje). Krátkou dobu se užíval i jako insekticidní prostředek proti škůdcům napadajícím zrní (obiloviny). V souvislosti s jeho zdraví škodlivými vlivy se jeho užití omezuje, v některých zemích (např. v USA) je jeho používání ve spotřebním zboží zakázáno.

Dalším důvodem pro útlum jeho výroby a používání je stejný vliv na ozónovou vrstvu jako mají freony.

Účinky na zdraví[editovat | editovat zdroj]

Nadýchání par tetrachlomethanu ovlivňuje zejména centrální nervový systém člověka. Způsobuje bolesti hlavy, halucinace, ospalost, žaludeční nevolnost a ve větším množství může způsobit i zvracení. Při vysokých koncentracích může způsobit i smrt. Dlouhodobé působení může způsobit chronické poruchy jater a ledvin. Škodlivé účinky se zvyšují při současném požití alkoholu. Do těla se může vstřebávat i pokožkou. Při zasažení očí způsobuje jejich podráždění.

U laboratorních zvířat (potkanů) byla prokázána jeho karcinogenicita, tzn. že může vyvolat rakovinné bujení, a proto je IARC řazena do skupiny 2B.

Reference[editovat | editovat zdroj]

↑ ^a ^b Carbon tetrachloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Obrázky, zvuky či videa k tématu Tetrachlormethan na Wikimedia Commons
(anglicky) Carbon Tetrachloride, IARC Monograph
(anglicky) Toxikologický profil na atsdr.cdc.gov
(anglicky) Toxikologický profil na US NPT

[pubchem_cid_5943-1] Carbon tetrachloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[1]

Insekticidy

Karbamáty	aldikarb • bendiokarb • ethienokarb • fenoxykarb • fenobukarb • karbaryl • karbofuran • karbosulfan • methiokarb • pirimikarb • propoxur

Anorganické sloučeniny	arseničnan triměďnatý • CCA • fosfid hlinitý • hydrogentetraoxoarseničnan olovnatý • křemelina • kyanid měďný • kyselina boritá • pařížská (svinibrodská) zeleň • Scheeleova zeleň • silikagel

Organochloridy	aldrin • beta-HCH • 1,2-DCB • 1,4-DCB • chlordan • chlordecon • 1,1-DCE • 1,2-DCE • DDD • DDE • DDT • cyklodien • dikofol • dieldrin • endosulfan • endrin • heptachlor • lindan • methoxychlor • mirex • pyridaben • tetradifon • tetrachlormethan • toxafen

Organofosfáty	acefát • azinfos-ethyl • azinfos-methyl • bensulid • demeton-S-methyl • diazinon • dichlorvos • dikrotofos • diisopropylfluorfosfát • dimethoát • dioxathion • disulfoton • ethion • ethoprop • fenamiphos • fenitrothion • fenthion • forát • fosalon • fosmet • fosoxathion • fostebupirim • fosthiazát • foxim • chlorethoxyfos • chlorfenvinfos • chlorpyrifos • chlorpyrifos-methyl • kumafos • malathion • methamidofos • methidathion • mevinfos • monokrotofos • naled • omethoát • oxydemeton-methyl • parathion • parathion-methyl • pirimifos-methyl • temefos • terbufos • tetrachlorvinfos • tribufos • trichlorfon

Neonikotinoidy	acetamiprid • clothianidin • dinotefuran • imidacloprid • nitenpyram • nithiazine • thiacloprid • thiamethoxam

Pyrethroidy	allethriny • bifenthrin • bioallethrin • cyhalothrin • cypermethrin • cyfluthrin • deltamethrin • empenthrin • etofenprox • fenothrin • fenvalerát • imiprothrin • kadethrin • permethrin • prallethrin • pyrethrin (I, II; kyselina chryzantémová) • pyrethrum • resmethrin • tetramethrin • tralomethrin • transfluthrin

Ostatní látky	2-fluorethanol • abamektin • amitraz • anabasin • azadirachtin • bifenazate • cyromazin • diflubenzuron • emamektin • etoxazol • fenazachin • fipronil • flonicamid • flufenoxuron • hexythiazox • hydramethylnon • chlordimeform • chlorfenapyr • indoxakarb • klothianidin • limonen • lufenuron • methopren • propargit • pyriprol • pyriproxyfen • ryanodin • sesamex • spinosad • sulfluramid • sulfoxaflor • tebufenpyrad • veracevin • xanthon

Metabolity	oxony • malaoxon • paraoxon • TCPy

Biopesticidy	Bacillus thuringiensis • Baculovirus • Beauveria bassiana • Beauveria brongniartii • Metarhizium acridum • Metarhizium anisopliae • Lecanicillium lecanii • Paecilomyces fumosoroseus • Paenibacillus popilliae

Chladiva

CFC a další halogenderiváty	R-10 (tetrachlormethan) • R-11 (trichlorfluormethan) • R-12 (dichlordifluormethan) • R-12B1 (bromchlordifluormethan) • R-12B2 (dibromdifluormethan) • R-13 (chlortrifluormethan) • R-13B1 (bromtrifluormethan) • R-14 (tetrafluormethan) • R-20 (trichlormethan (chloroform)) • R-21 (dichlorfluormethan) • R-22 (chlordifluormethan) • R-22B1 (bromdifluormethan) • R-23 (trifluormethan (fluoroform)) • R-30 (dichlormethan) • R-31 (chlorfluormethan) • R-32 (difluormethan) • R-40 (chlormethan) • R-41 (fluormethan) • R-125 (pentafluorethan) • R-130 (1,1,2,2-tetrachlorethan) • R-130a (1,1,1,2-tetrachlorethan) • R-134a (1,1,1,2-tetrafluorethan) • R-150 (1,2-dichlorethan) • R-160 (chlorethan) • R-1120 (trichlorethylen)

Uhlovodíky	R-50 (methan) • R-170 (ethan) • R-290 (propan) • R-600 (butan) • R-600a (isobutan) • R-601 (pentan) • R-601a (isopentan) • R-1150 (ethen) • R-1270 (propen)

Ostatní látky	R-610 (diethylether) • R-611 (methylformiát) • R-630 (methylamin) • R-631 (ethylamin) • R-702 (vodík) • R-704 (helium) • R-717 (amoniak) • R-718 (voda) • R-720 (neon) • R-728 (dusík) • R-732 (kyslík) • R-740 (argon) • R-744 (oxid uhličitý) • R-744a (oxid dusný) • R-7640 (oxid siřičitý) • R-784 (krypton)