1,2,3-trichloropropan

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
1,2,3-trichloropropan
Strukturní vzorec

Tyčinkový model

Obecné
Systematický název 1,2,3-trichloropropan
Ostatní názvy Trichlorpropan
Sumární vzorec C3H5Cl3
Vzhled Bezbarvá kapalina
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 147,43 g/mol
Teplota tání -14 °C (259 K)
Teplota varu 156,85 °C (430 K)
Hustota 1,39 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 0,02 g/100 ml
Bezpečnost
Toxický
Toxický (T)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

1,2,3-trichloropropan (někdy též 1,2,3-trichlorpropan) je chlorovaný uhlovodík s krátkým řetězcem a vzorcem CH2Cl-CHCl-CH2Cl. Výzkumy vlády USA a REACH prokázaly, že jde o nebezpečnou látku pro člověka, v Evropské unii je tedy mezi látkami vzbuzujících mimořádné obavy. Je vyhodnocován jako kontaminant, jed a karcinogen.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

1,2,3-trichloropropan je možno vyrobit chlorací propanu. Laboratorně je to velice nevýhodné, jelikož nevzniká jen 1,2,3-trichloropropan, ale i další chlorderiváty propanu. Ty se však dají oddělit destilací, jelikož mají různé teploty tání a varu.

Tato látka může být také vyrobena reakcí glycerinu s kyselinou chlorovodíkovou, za vzniku vody a této látky:
CH2OH-CHOH-CH2OH + 3 HCl → CH2Cl-CHCl-CH2Cl + 3 H2O

Při této výrobě nevznikají téměř žádné vedlejší produkty, je-li použito dostatečné množství kyseliny chlorovodíkové. Dalším krokem je oddestilovat vodu a nezreagovanou kyselinu chlorovodíkovou, dále se oddělí 1,2,3-trichloropropan od nezreagovaného glycerinu.

Využití[editovat | editovat zdroj]

Kdysi se 1,2,3-trichloropropan používal jako odlakovač barev, rozpouštědlo a jako odmašťovač. Nyní se používá jako meziprodukt pro výrobu pesticidů, chlorovaných rozpouštědel, různých druhů plastů a látek jako například hexafluoropropylen.

Vliv[editovat | editovat zdroj]

Při pokusech na laboratorních zvířatech se odhalila karcinogenita této látky. Je klasifikován jako látka toxická pro reprodukci [1] a Mezinárodní agenturou pro výzkum rakoviny (IARC) ve skupině 2A jako látka pravděpodobně rakovinotvorná pro člověka. [2]

Lidé mohou být ohroženi touto látkou při dýchání výparů, požití nebo při styku s kůží. Při krátkodobém styku jsou příznaky zejména dráždění očí a krku, může mít vliv na svaly. Chronická otrava se projevuje poškozením ledvin, jater a pocitem slabosti. Při kontaminaci spodních vod mohou mohou být ohroženi lidé, avšak vyčištění je velice obtížné, jelikož hustota 1,2,3-trichloropropanu je vyšší než hustota vody. Při dekontaminaci se v současnosti používají granulky aktivního uhlí.

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. Miroslav Šuta: REACH: 7 nebezpečných chemikálií přidáno na černou listinu, 26. 6. 2011
  2. International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations 1,2,3-TRICHLOROPROPANE (Group 2A)