Kyselina šťavelová
| Kyselina šťavelová | |
|---|---|
  |
|
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina ethandiová |
| Triviální název | kyselina šťavelová |
| Funkční vzorec | (COOH)2 |
| Sumární vzorec | C2H2O4 |
| Vzhled | bílá krystalická látka |
| Identifikace | |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 90,03 g/mol, 126,07 g/mol (dihydrát) |
| Teplota sublimace | 157 °C |
| Hustota | 1,77 g/cm³ |
| Disociační konstanta pKa | pKa1=1,27, pKa2=4,27 |
| Rozpustnost ve vodě | rozpustná |
| Bezpečnost | |
 Zdraví škodlivý (Xn) |
|
| R-věty | R21/22 |
| S-věty | (S2) S24/25 |
|
|
|
| H-věty | H312 H302 |
| NFPA 704 |
 1
3
0
|
|
SI a STP (25 °C, 100 kPa). |
|
Kyselina šťavelová je karboxylová (organická) kyselina. Jedná se o nejjednodušší dikarboxylovou kyselinu. Systematický název kyseliny šťavelové je kyselina ethandiová. Je obsažena prakticky ve veškerém ovoci a zelenině a způsobuje jejich kyselost. Najdeme ji například v jahodách, ve větším množství je obsažená ve šťavelu a šťovíku. Soli kyseliny šťavelové se nazývají šťavelany nebo oxaláty. Odtud je také možno vysvětlit název intermediátu Krebsova cyklu, oxalacetátu.
Obsah |
Fyzikální a chemické vlastnosti [editovat]
Kyselina šťavelová je pevná, bezbarvá, ve vodě rozpustná krystalická látka. Je jedovatá a má leptavé účinky. Kyselina šťavelová disociuje ve dvou stupních. V porovnání s monokarboxylovými kyselinami je v prvním stupni kyselina šťavelová kyselejší. Naopak do druhého stupně disociuje neochotně.
| Název | pKa1 | pKa2 |
|---|---|---|
| kyselina mravenčí | 3,75 | – |
| kyselina šťavelová | 1,27 | 4,27 |
| kyselina propandiová | 2,85 | 5,70 |
Z tabulky je také vidět, že kyselina šťavelová je z dikarboxylových kyselin nejsilnější. Způsobuje to záporný indukční efekt druhé karboxylové skupiny.
Využití [editovat]
Kyselina šťavelová se používá v analytické chemii při titracích jako primární standard, tedy látka, podle níž se určuje přesná koncentrace titračních činidel. Umožňují to její vlastnosti: je to chemicky stálá látka, nereaktivní, neabsorbuje vzdušnou vlhkost, nerozkládá se účinkem světla. Používá se ve včelařství jako akaricid proti roztoči kleštíku včelímu.
Příprava oxidu uhelnatého [editovat]
Rozkladem kyseliny šťavelové se připravuje oxid uhelnatý, vedle něj vzniká i oxid uhličitý:
(COOH)2 → CO + CO2 + H2O
Místo kyseliny šťavelové lze pro přípravu oxidu uhelnatého použít kyselinu mravenčí nebo mravenčan barnatý.
Koordinační chemie [editovat]
V koordinačních sloučeninách (komplexech) se vyskytuje jako dvouvazný kyslíkatý ligand C2O42- s předponou oxalato-.
Bezpečnost [editovat]
Kyselina šťavelová je zdraví škodlivá. Orální LD50 pro potkany je 475 mg/kg (samci), resp. 375 mg/kg (samice). Hlavním toxickým účinkem je tvorba krystalů šťavelanu vápenatého v ledvinách, které následně selhávají. Vyvázáním vápníku však také může nastat hypokalcémie. Může dojít neurotoxickým účinkům a/nebo k zástavě srdce. Kyselina šťavelová dráždí kůži, oči a dýchací cesty.[1] Expoziční limit OEL v EU je 1 mg/m3 (TWA).[2]
Člověk denně vyloučí močí několik miligramů kyseliny šťavelové.[3]
Kyselina šťavelová se za horka rozkládá na kyselinu mravenčí a oxid uhelnatý. S některými sloučeninami stříbra reaguje za vzniku výbušného šťavelanu stříbrného.[2]
Reference [editovat]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oxalic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ Oxalic Acid - Committee for Veterinary Medicinal Products - The European Agency for the Evaluation of Medicinal Products
- ↑ a b Oxalic acid - ICSC
- ↑ Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
